1957-1958赛季开季初，皇家队搬迁到辛辛那提，将主场移至能容纳14000人的辛辛那提花园球场。皇家队这个赛季表现强劲。从明尼阿波利斯队换来的克莱德·罗维拉坦在季末排名得分榜第4位，斯托克斯则以场均18.1个篮板的成绩名列第二。该赛季打出33胜39负的皇家队终于得以进入暌违两年之久的季后赛。但在季后赛中被底特律活塞队横扫出局。
由于队中的莫里斯·斯托克斯受伤，皇家队在1958-1959赛季初交出3-15的成绩后，球队主教练鲍比·温泽尔被汤姆·马绍尔取代。但球队最终以联盟最差的19-53结束赛季。之后的1959-1960赛季。皇家队又仅拿下19场胜利，其中有一波14场连败。但队中杰克·特威曼在1960年6月15日以122-118击败湖人的比赛中拿下个人生涯最高的59分。
1959-1960赛季开始前，球队教练马绍尔被解雇，随后让查尔斯·伍尔夫入主球队。皇家队在1960年nba选秀大会上选中了辛辛那提大学的明星后卫：奥斯卡·罗伯特森。赛季季初皇家队用一场140-123大胜洛杉矶湖人的比赛开始1960-1961赛季的征程，最后还是以33-46的平庸战绩结束常规赛。虽然比1959-1960赛季进步多达14场的胜场，但仍旧以一场之差未能获得季后赛的入场券。而奥斯卡·罗伯特森成为该赛季的年度最佳新秀，场均得分30.5分排名联盟第3，篮板高达10.1，同时他还以场均9.7次助攻领先全联盟，还以690次助攻总数刷新联盟纪录。
1961-1962赛季，迎来是自1953-54赛季以来最成功的一季。皇家队当季只有两场比赛得分在100分以下，单季平均得分高达123.1分，每场篮板数更是有70.8个之多。每个先发队员都有双位数得分表现，得分王罗伯特森取得场均30.8分，12.5篮板，11.4助攻。
1962-1963赛季开始前，nba重新划分赛区，皇家队被划到东区，东区包括了波士顿凯尔特人，锡拉丘兹民族队，纽约尼克斯队等一方强队。皇家队在这个赛季保留了1961-1962赛季的开场先发，常规赛取得与相近的战绩，所有先发均有10分以上的场均得分。
1962年选秀大会上，皇家队选中的新秀杰里·卢卡斯加入球队。队中的“卢卡斯+罗伯特森”组合，在192-1963赛季场均共计能拿到49.1分，27.3个篮板和13.6次助攻。1963年2月29日，在皇家队与费城76人队的比赛中抢下40个篮板，创造了球队的新纪录。同年，罗伯特森场均得分创下生涯最高——31.4分，并连续第三年得到联盟助攻王（11.0次助攻）。赛季末，罗伯特森还获得了常规赛最有价值球员的奖杯[5]。
1963-1964赛季，“卢卡斯+罗伯特森”组合率领的皇家队开始进入颠峰期。罗伯特森依旧以30.4分11.5助攻的超级表现领导球队，卢卡斯则拿下可怕的场均20个篮板。皇家队当季取下48场胜利，仍然位列波士顿之后排名东区第二。但在季后赛第一轮就意外地负于费城。
1965-1966赛季，皇家队位于常规赛排名东部第三，但在季后赛第一轮以2-4负于波士顿凯尔特人。这个赛季的结束后，自遥远的nbl时代起就掌控球队的莱斯·哈里森把球队卖给了雅克布斯兄弟（麦克斯·雅克布斯和杰里米·雅克布斯）。1966-1967赛季，凭借着罗伯特森和卢卡斯的颠峰表现，皇家队再次向东区冠军发起挑战。但皇家队在赛季中一直在季后赛资格的边缘徘徊。最终以39胜42负的战绩未能进入季后赛第一轮。
1967-1968赛季，皇家队在赛季中13次130分以上。在1967年9月与西雅图一同完成了一场153比133的得分大战。该赛季罗伯特森因股部受伤缺席17场比赛，但他继续以29.2分和9.7次助攻的彪悍数据在得分和助攻上称霸联盟。但皇家队39-43的中庸战绩以一场的劣势被底特律挤出季后赛。
1968-1969赛季，皇家队将战绩进步到41胜41负。但在经过扩军的东部仍然仅排名第5，接连第三年错过季后赛。但这年皇家队的球员们在全明星
391 你好,失望之城!